Come risulta da alcuni documenti conservati nell’Archivio storico comunale, già dal 1560 si ha notizie di rappresentazioni teatrali che venivano allestite in diversi luoghi della città.
Nella seconda metà del 1700, dopo varie vicissitudini e dopo la costruzioni di diverse sale adibite ad ospitare pubblici spettacoli, si giunse all’elaborazione di un progetto esecutivo per la costruzione di un vero e proprio teatro. L’edificio fu realizzato grazie all’interessamento del Cardinale Carandini, Prefetto della Sacra Congregazione del Buon Governo, tanto che proprio in suo onore il teatro fu denominato dell’Aquila, per via del fatto che lo stesso cardinale aveva sul proprio stemma nobiliare di famiglia un’aquila a due teste.
Il progetto e le decorazioni furono affidate all’architetto Giuseppe Lucatelli. Il nuovo teatro fu inaugurato il 10 settembre 1797, nel giorno in cui si festeggia San Nicola da Tolentino, dopo pochi mesi dal passaggio a Palazzo Parisani Bezzi di Napoleone Bonaparte e dopo le note vicende napoleoniche che sconvolsero l’assetto politico italiano.
Un secolo più tardi, nel 1881, il teatro fu restaurato dal pittore Luigi Fontana e nello stesso anno cambio la sua denominazione e fu dedicato al musicista tolentinate Nicola Vaccaj. A lui si deve un metodo di canto per cantanti lirici ancora oggi molto usato in tutto il mondo. Tra le sue tante composizioni ricordiamo l’opera “Giulietta e Romeo”.
L’ultimo restauro è durato per circa dieci anni ed ha consentito la riapertura del Teatro Vaccaj con un grande concerto lirico, ospite il celebre soprano Cecilia Gasdia, nel 1985.
Tra i primi ad essere restaurati e riaperti al pubblico nelle Marche – regione che vanta un record nazionale di presenza di teatri storici in attività, il Teatro Vaccaj, grazie alla sapiente gestione della Compagnia della Rancia e alle scelte culturali dettate dalle Amministrazioni comunali, ha tracciato una linea gestionale che è stata poi ripresa da molte altre istituzioni teatrali sia marchigiane che nazionali.
La facciata presenta decorazioni realizzate in stile neoclassico e presenta tre ingressi e due grandi medaglioni, uno con l’aquila e uno con lo stemma del Comune. Pregevoli le pitture del foyer e della platea. I parapetti dei palchi sono abbelliti con maschere, fiori ed uccelli mentre il soffitto ricostruisce una sorta di Olimpo con Apollo e le muse. Molto importante era anche il sipario storico che è dedicato a due personaggi illustri della città di Tolentino: l’umanista Francesco Filelfo ed il condottiero Niccolò Mauruzi che purtroppo è andato distrutto nell’ultimo incendio. Si è invece miracolosamente salvato il sipario settecentesco dipinto dal Fontana.
Da sottolineare che gli antichi prospetti dei palchi con scene mitologiche, dipinti dal Lucatelli, così come alcuni medaglioni affrescati dal Fontana, sono stati nuovamente collocati all’interno del foyer nel corso del restauro.
In tutti questi anni, sul palcoscenico del Vaccaj, si sono esibiti i più importanti artisti italiani e stranieri.
Nel settembre del 2018 il Teatro Nicola Vaccaj, dopo un sapiente restauro durato dieci anni a seguito del disastroso incendio che danneggiò, nel 2008, il tetto, il plafone centrale e parte del palcoscenico, viene riconsegnato alla Città per ospitare una stagione teatrale e musicale, oltre ad altri importanti eventi e conferenze.