Nel 1472 Bartolomeo Graziani diede inizio alla costruzione di Palazzo Conventati.
I lavori di costruzione del palazzo terminarono nel 1504. Secondo Libero Paci il palazzo presentava torrioni angolari e finestre guelfe, sovrastate da piccole aperture al piano nobile. Tali caratteri andarono perduti nei successivi ampliamenti.
Il portale con bugne a punta di diamante sul prospetto principale é attribuito all’architetto e scultore Rocco da Vicenza. Tale attribuzione riesce problematica per considerazioni cronologiche e comunque l’opera sarebbe stata realizzata nel 1514 quando Rocco da Vicenza lavorava a S. Eutizio di Preci. Sappiamo che Rocco lavorava tra Marche e Umbria fin dal 1509. Nel 1519 soggiornò a San Severino dove restaurò la chiesa di S. Francesco e disegnò quella di S. Maria del Glorioso.
Nel 1628 il palazzo entrò in posso della famiglia Conventati e nel corso del XVIII secolo vennero costruite le due ali laterali, che terminavano probabilmente al primo piano con due terrazze monumentali, mentre l’ala sud, prospiciente via S. Maria della Porta, venne sopraelevata nel XIX secolo.
In epoca non precisata il palazzo passò in proprietà alla famiglia Canestrari. Il decreto di vincolo é infatti notificato ad Enrico Canestrari.
All’inizio del XX secolo venne sopraelevata l’ala nord, prospiciente il teatro comunale e nel 1930 il palazzo fu acquistato dal Comune per sistemarvi il Distretto militare e il palazzo subì alcune manomissioni soprattutto all’interno.
Dopo il 1950 il palazzo divenne sede del’anagrafe e dell’ufficio tecnico comunale. Destinazione mantenuta fino alla fine del secolo. Furono eseguiti lavori di restauro e di adattamento alla nuova funzione.
Negli ultimi anni del XX secolo il palazzo venne acquistato dall’Università di Macerata per farne la sede degli uffici amministrativi e del rettorato.
